Boas,
Conheço bem a Serra da Estrela e sou frequentador da mesma nas alturas de mais frio - quando há neve para fazer snowboard
Posso ajudar-te em algumas das tuas perguntas:
É "caminhável" nesta altura do ano?
É possível sonhar com encontrar caches como Nave da Mestra em Fevereiro?
A não ser que tenha havido um grande nevão - que não é o caso desta altura - raramente tens neve fora do maciço central. Assim sendo, e desde que tenhas as devidas precauções com o frio, é possível caminhar na maior parte da serra.
No caso específico da Nave da Mestra, e uma vez que fica abaixo dos 1500 metros, não deverás ter problemas de maior para a encontrar. Prepara-te para o frio e para alguma lama que possas encontrar.
Alguém lá foi recentemente? Sabem se há muita neve?
Infelizmente não tem nevado recentemente

e os restos do ultimo nevão devem ter desaparecido na semana passada com temperaturas de 10ºC
Consulta este site
http://www.snow-forecast.com/resorts/Serra-da-EstrelaPara mim é o site mais fiável para informações meteorológicas da serra. Só dá previsões a 3 dias para utilizadores não registados mas tem um mail de snow alert que te pode evitar desgostos

Vale a pena levar detalhes das caches da serra ou mais vale levar das que são cá em baixo porque as da serra são para esquecer?
Não perdes nada em levar os detalhes da maioria das caches. Podes deixar em casa os cântaros caso já leves muita informação contigo
Recomendações?
Roupa quentinha, botas de caminhada, líquidos - uma pessoa desidrata mais facilmente com o frio pois não apetece beber água -, barras energéticas e muita paciência para as curvas infindáveis das estradas da serra
Caso neve entretanto, aproveitem as pistas da estância
http://www.turistrela.pt/pistas/pistas.html
Deslizar na neve é quase tão giro como fazer geocaching
Boas cachadas
Nuno Blue Trekker