O problema está no nome do ficheiro de imagem.
O nome do teu ficheiro dever ser exactamente igual ao registado dentro do ficheiro .map, exceptuando a extensão.
Vê aqui o meu exemplo;
O meu ficheiro de imagem chama-se "500k_4_05.ozf2" e é isso que está registado dentro do ficheiro de calibração .map.
Assim, no teu caso, no ficheiro .map está registado, na 3ª linha, um ficheiro com o nome: "Carta Militar Itinerária de Portugal, escala 1-500 000 - IGeoE - (250dpi).jpg"
Tens um ficheiro de imagem .jpg com, exactamente, este nome (incluindo espaços em branco, hífens, parentesis, acento agudo no 'á', na palavra 'Itinerária' e até uma vírgula)?
É indiferente que se trate de ficheiros (para .map + imagem) dentro da pasta (folder) '\Maps' ou ''Index Maps'. As regras de nome são as mesmas, o comportamento do Ozi é que difere.