Quando eu me iniciei no geocaching (e acho que aconteceu o mesmo com muitos outros) lia sempre "pedi ajuda ao Help Desk", ou "telefonei ao Help Desk", ou frases no género.
Por (de)formação profissional, porque pouco tempo antes tinha trabalhado na gestão de um serviço de Help Desk, imaginei que existiria algum número de telefone para ajudar a descobrir caches assim. Mas para não dar parte de fraco, nunca perguntei. Até que um dia descobri que o Help Desk... somos todos nós.
![Big Smile [:D]](./images/smilies/icon_smile_big.gif)
Quando tens uma dúvida ou não consegues dar com uma cache, ou algo assim que precisas de ajuda, só tens que telefonar ao "owner" ou a algum que já o tenha resolvido antes. Não deve haver quem não te queira ajudar.
Para descobrir números de telefone, é como escreveu a rifkinda, é só ires a convívios e de imediato tens ajudas de tudo quanto é gente.
Quanto a saber se deves ou não pedir ajuda, isso é exclusivamente contigo. Ou queres resolver os enigmas sozinho (há quem o faça), e terás que dar muitas cabeçadas, ou chegas a um ponto em que não dá mesmo e precisas de umas dicas. Ou então fazes como alguns, que têm um caderninho com as soluções e as coordenadas finais das caches todas e é só ir ver ao caderninho.

Pessoalmente, gosto de tentar resolver os enigmas. Se nada consigo, então peço ajuda. Mas prefiro dicas em vez da solução completa.