Ora vamos ver se te consigo ajudar, eu faço assim no meu oregon 450, uso o GSAK e sou PM.
Desde a ultima actualização do GPS'r é possivel ter fotos ligadas a listing da um bocadito de trabalho de inicio mas é bastante funcional.
É necessario o GSAK e 2 macros (SendImagesToGarmin e HTML_SelectImages ).
Primeiro instalas as 2 macros, depois é necessario ir ao menu geocaching.com na barra de ferramentas do GSAK e fazer refresh cache data.
Vou mostrar na DB das minhas caches para serem menos, numa DB grande o processo de grab images é muito demorado a primeira vez.
De seguida é necessario ir ao menu database e fazer grab images, a primeira vez demora um bocado se for uma base com muitas caches.
Nas vezes seguintes é possivel fazer só grab de imagens novas, é muito mais rapido.
Ao instalar a 2ª macro (HTML_Selectimages) vai aparecer-te uma nova vista no split screen format chamado select images.
Que permite selecionar as imagens a enviar posteriormente,eu normalmente não uso este passo, sigo directamente para o uso da macro sendimagestogarmin porque só envio spoilers.
Com esta macro podes enviar todas as imagens ou apenas as que escolheres (clic to include).
Depois deste processo completo ligas o Oregon ao PC e corres a macro send images to Garmin que te permite enviar todas as imagens selecionadas.
Eu habitualmente não seleciono imagens, corro só esta macro e escrevo spoiler na keyword e ele faz o resto.
e já está, parece complicado mas não é, e tens a vantagem de no GPS'r, ao abrir a listing, surgir mais uma opção a dizer show fotos.
Apenas com as fotos dessa cache.
Espero ter ajudado com esta explicação atabalhoada, ainda só testei enviar para a memoria do GPS'r não sei se já funciona no cartão de memoria.
Nas 20 paginas da macro sendimagestogarmin no forum do GSAK está melhor explicado eu apenas tentei resumir como faço.